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異丁基,仲丁基,叔丁基

 東秋元圖書館 2025-12-07

好的,我們來詳細(xì)介紹一下有機(jī)化學(xué)中的異丁基(Isobutyl)、仲丁基(Sec-butyl)和叔丁基(Tert-butyl)這三個丁基(Butyl)的同分異構(gòu)體。它們都是丁烷(C?H??)分子失去一個氫原子后形成的烷基(-C?H?)。


丁烷有兩種異構(gòu)體:正丁烷(n-butane)和異丁烷(isobutane)。從這兩種不同的母體烷烴出發(fā),并選擇性地從不同類型的碳原子上移除一個氫原子,可以得到這三種不同的丁基。


**1. 異丁基 (Isobutyl, -CH?CH(CH?)? 或 -i-Bu)**


* **來源:** 它是從**異丁烷 (isobutane)** 分子上移除一個**一級(1°)氫原子**后形成的。

* **結(jié)構(gòu):** 異丁烷的結(jié)構(gòu)是 (CH?)?C-H。移除一個連接在主鏈(即那個次級碳原子)上的一個一級氫原子(-CH?-上的氫),就形成了異丁基。

    ```

       CH?

        |

    CH?-C-CH?-

        |

       H (被移除的氫)

    ```

    移除后得到:

    ```

       CH?

        |

    CH?-C-CH?- (異丁基)

        |

       (空位,形成鍵)

    ```

* **特點(diǎn):**

    * 它是一個**一級烷基**(Primary alkyl group),因?yàn)檫B接到主鏈上的那個碳原子(-CH?-)只連接了一個烷基(-C(CH?)?)。

    * 結(jié)構(gòu)式可以寫成 `-CH?CH(CH?)?`。

    * IUPAC 名稱有時也稱為 **2-甲基丙基 (2-methylpropyl)**。


**2.仲丁基 (Sec-butyl, -CH(CH?)CH?CH? 或 -s-Bu)**


* **來源:** 它是從**正丁烷 (n-butane)** 分子上移除一個**二級(2°)氫原子**后形成的。

* **結(jié)構(gòu):** 正丁烷的結(jié)構(gòu)是 CH?CH?CH?CH?。移除中間兩個碳原子(第二個碳)上的一個二級氫原子(-CH-上的氫),就形成了仲丁基。

    ```

    CH?-CH(-H)-CH?-CH?

           ↑

           (被移除的氫)

    ```

    移除后得到:

    ```

    CH?-CH -CH?-CH? (仲丁基)

           |

          (空位,形成鍵)

    ```

* **特點(diǎn):**

    * 它是一個**二級烷基**(Secondary alkyl group),因?yàn)檫B接到主鏈上的那個碳原子(-CH-)連接了兩個烷基(-CH? 和 -CH?CH?)。

    * 結(jié)構(gòu)式可以寫成 `-CH(CH?)CH?CH?`。

    * IUPAC 名稱有時也稱為 **1-甲基丙基 (1-methylpropyl)**。


**3. 叔丁基 (Tert-butyl, -C(CH?)? 或 -t-Bu)**


* **來源:** 它是從**異丁烷 (isobutane)** 分子上移除一個**三級(3°)氫原子**后形成的。

* **結(jié)構(gòu):** 異丁烷的結(jié)構(gòu)是 (CH?)?C-H。移除那個中心碳原子(那個叔碳原子)上的一個三級氫原子(-C(CH?)? 上的氫),就形成了叔丁基。

    ```

        CH?

        |

    CH?-C-H (被移除的氫)

        |

       CH?

    ```

    移除后得到:

    ```

        CH?

        |

    CH?-C (叔丁基)

        |

       CH?

    ```

* **特點(diǎn):**

    * 它是一個**三級烷基**(Tertiary alkyl group),因?yàn)檫B接到主鏈上的那個碳原子(-C-)連接了三個烷基(-CH?)。

    * 結(jié)構(gòu)式可以寫成 `-C(CH?)?`。

    * 叔丁基非常穩(wěn)定,常用于有機(jī)合成中作為保護(hù)基或穩(wěn)定自由基。


**總結(jié)與比較:**


| 名稱 | 英文縮寫 | 來源母體烷烴 | 移除的氫類型 | 結(jié)構(gòu)式 | 連接碳原子類型 | IUPAC 名稱 (有時) |

| :------- | :------- | :----------- | :----------- | :----------- | :------------- | :--------------------- |

| 異丁基 | -i-Bu | 異丁烷 | 一級 (1°) | -CH?CH(CH?)? | 一級 (1°) |2-甲基丙基 |

|仲丁基 | -s-Bu | 正丁烷 | 二級 (2°) | -CH(CH?)CH?CH? | 二級 (2°) |1-甲基丙基 |

| 叔丁基 | -t-Bu | 異丁烷 | 三級 (3°) | -C(CH?)? | 三級 (3°) | (1,1-二甲基乙基)1 |


1 叔丁基的IUPAC全稱是 (1,1-dimethylethyl),因?yàn)樗梢钥醋魇且一?CH?CH?)的兩個氫被甲基取代后的基團(tuán)。


**重要性:**


區(qū)分這三種丁基非常重要,因?yàn)椋?/p>


1. **反應(yīng)活性:** 不同類型的烷基(一級、二級、三級)在親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、自由基反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)中表現(xiàn)出顯著不同的活性和反應(yīng)路徑。

2. **立體化學(xué):** 它們的空間結(jié)構(gòu)不同,會影響手性分子的構(gòu)型以及反應(yīng)的立體選擇性。

3. **物理性質(zhì):** 含有不同丁基取代基的化合物,其沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)也會有差異。

4. **命名:** 準(zhǔn)確識別并命名這些基團(tuán)是遵循IUPAC命名規(guī)則的基礎(chǔ)。


理解這三種丁基的結(jié)構(gòu)和來源,是學(xué)習(xí)更復(fù)雜有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的基礎(chǔ)。

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