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分子的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)(第四課時)——手性

 老王帶你學(xué)Chem 2023-07-07 發(fā)布于廣東
重點提要
1.認(rèn)識分子的對稱性???
①甲烷分子以通過碳原子和氫原子的連線為軸旋轉(zhuǎn)120°或240°時,分子完全恢復(fù)原狀,我們稱這條連線為對稱軸;通過碳原子和其中兩個氫原子所構(gòu)成的平面,分子被分割成相同的兩部分,我們稱這個平面為對稱面。
分子的許多性質(zhì)如極性、旋光性(左旋/右旋)等都與分子的對稱性有關(guān)。在光透過某些化合物時,光波振動的方向會旋轉(zhuǎn)一定的角度,這種性質(zhì)稱為旋光性。
經(jīng)過大量的研究發(fā)現(xiàn),這些分子本身和它們在鏡中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重疊,因而稱這類分子表現(xiàn)出手性
有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子,兩分子互稱手性異構(gòu)體。

2.判斷分子的手性
手性分子的特點:同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團,此碳原子稱為手性碳原子。如果有一個手性碳原子,則該有機物分子通常是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子(高中不研究)。
②技巧:「飽和碳原子」;非雙鍵、三鍵;非-CH3、-CH2-基團中的碳原子。?

3.辨證看待分子手性與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系
“反應(yīng)?!痹缙谟糜跍p輕婦女妊娠反應(yīng)的藥物酞胺哌啶酮,因未能將其中左旋異構(gòu)體分離出去而導(dǎo)致許多胎兒畸形。因此,藥物的不對稱合成已成為人們極為關(guān)注的研究領(lǐng)域。
手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握。
藥品布洛芬是D-異構(gòu)體和工-異構(gòu)體的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛藥,而D-布洛芬不是。但在人體內(nèi)D-布洛芬可被轉(zhuǎn)化為L-布洛芬。因此,人們直接服用外消旋混合物即可達(dá)到同樣的治療效果,而不需要服用更昂貴的L-布洛芬。【手性異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化】


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