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乙炔又稱電石氣,化學(xué)式C2H2

 田守國(guó) 2019-07-18

乙炔又稱電石氣。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HC≡CH,是最簡(jiǎn)單的炔烴?;瘜W(xué)式C2H2

分子結(jié)構(gòu): C原子以sp雜化軌道成鍵、分子為直線形的非極性分子。

無(wú)色、無(wú)味、易燃的氣體,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑。

化學(xué)性質(zhì)很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應(yīng)。

能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓

乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑

化學(xué)性質(zhì):

(1)氧化反應(yīng):

a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

現(xiàn)象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時(shí)火焰溫度很高(>3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。

b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。

(2)加成反應(yīng):可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。

如:

現(xiàn)象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別烯烴與烷烴。

與H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2=CH2

與HX的加成

如:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯

(3)“聚合”反應(yīng):三個(gè)乙炔分子結(jié)合成一個(gè)苯分子:

由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學(xué)性質(zhì)基本相似。

在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。

金屬取代反應(yīng):將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。

乙炔與銀氨溶液反應(yīng),產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀

因?yàn)橐胰卜肿永锾細(xì)滏I是以SP-S重疊而成的。碳?xì)淅锾荚訉?duì)電子的吸引力比較大些,使得碳?xì)渲g的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳?xì)滏I產(chǎn)生極性,給出H+而表現(xiàn)出一定的酸性。

乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。

純品乙炔為無(wú)色略帶芳香氣味的氣體,自電石制取的乙炔含有磷化氫、砷化氫、硫化氫等雜質(zhì)而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常壓下不能液化,升華點(diǎn)為-83.8℃,在1.19×105Pa壓強(qiáng)下,熔點(diǎn)為-81℃;易燃易爆,空氣中爆炸極限很寬,為2.5%~80%;難溶于水,易溶于石油醚、乙醇、苯等有機(jī)溶劑,在丙酮中溶解度極大,在1.2MPa下,1體積丙酮可以溶解300體積乙炔,液態(tài)乙炔稍受震動(dòng)就會(huì)爆炸,工業(yè)上在鋼筒內(nèi)盛滿丙酮浸透的多孔物質(zhì)(如石棉、硅藻土、軟木等),在1~1.2MPa下將乙炔壓入丙酮,安全貯運(yùn)。

乙炔燃燒時(shí)能產(chǎn)生高溫,氧炔焰的溫度可以達(dá)到3200℃左右,用于切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以安全燃燒發(fā)出亮白光,在電燈未普及或沒(méi)有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學(xué)性質(zhì)活潑,能與許多試劑發(fā)生加成反應(yīng)。在20世紀(jì)60年代前,乙炔是有機(jī)合成的最重要原料,現(xiàn)仍為重要原料之一。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產(chǎn)高聚物的原料:

乙炔在不同條件下,能發(fā)生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高溫下,可以發(fā)生環(huán)狀三聚合生成苯;以氰化鎳

Ni(CN)2為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環(huán)辛四烯。

乙炔具有弱酸性,將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和紅棕色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時(shí),受熱或受到撞擊容易發(fā)生爆炸,如:

反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發(fā)生危險(xiǎn):

乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。

工業(yè)上可以用碳化鈣(電石)水解生產(chǎn)乙炔:

CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2

也可由天然氣熱裂或部分氧化制備。

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