唐寅總體的繪畫風格面貌跟他的師承關(guān)系密不可分。史載唐寅初拜師于沈周。在京城科場舞弊案發(fā)生之后學(xué)于周臣門下，其畫風漸漸脫去沈周的特征。如他的《騎驢歸思圖》畫法幾乎與周臣一致。

唐寅作為一個命運曲折而又多情重義的文人，面對那些“同是天涯淪落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以這種題材來表現(xiàn)自己的性情。同時，更深層的原因是，他的這種題材源于當時繪畫商品化及自己賣畫的需要。

在民間流傳最廣的是唐寅的人物仕女畫。他的人物畫多感慨世情之作，表現(xiàn)出憤世嫉俗的心態(tài)。他兼取諸家之法，特別是吸收了院派和文人畫的長處，獨樹一幟，開創(chuàng)了一條能表現(xiàn)自我精神的畫路，行筆秀勁縝密，有著瀟灑清逸的氣韻。