這張紀(jì)錄性的專(zhuān)輯，除了收錄小伍歷年來(lái)最暢銷(xiāo)的單曲之外，小伍更特別重唱1988年出道的第一首歌曲'愛(ài)要怎么說(shuō)’。
　　⊙分享伍思凱SKY 1988-2000 50首新曲加精選精采全紀(jì)錄
 　將近一年未發(fā)片的伍思凱，之前的動(dòng)向一直是大家關(guān)切的話(huà)題；因?yàn)樾∥橐砸魳?lè)理念相同為選擇公司的第一要項(xiàng)，加上與工作人員均為舊識(shí)，在接觸的過(guò)程中，相談甚歡，于是在2000年確定加盟新東家新力唱片；而在2000年2月24日發(fā)行這張匯聚小伍歷年來(lái)所有經(jīng)典歌曲及新歌的專(zhuān)輯'分享伍思凱SKY 1988-2000 50首新曲加精選精采全紀(jì)錄’。
 　由于剛剛跨越一個(gè)新的世紀(jì)，小伍從出版第一張專(zhuān)輯【愛(ài)要怎么說(shuō)】至今也正好12個(gè)年頭，所以他特別選在2000年春初發(fā)行這張紀(jì)錄性的專(zhuān)輯；除了收錄小伍歷年來(lái)最暢銷(xiāo)的單曲之外，小伍更特別重唱1988年出道的第一首歌曲'愛(ài)要怎么說(shuō)’；也將自己重新詮釋1999年寫(xiě)給侯湘婷的'秋天別來(lái)’，以及2000年全新的作品'曾經(jīng)愛(ài)你永遠(yuǎn)愛(ài)你’總共23首歌曲。
　　⊙回味有情歌 分享伍思凱新的音樂(lè)天空
 　這精選的50首歌記錄了小伍出道至今特別的音樂(lè)生活，而且小伍的英文名字就叫'Sky’，所以將專(zhuān)輯定名為'分享伍思凱SKY 1988-2000 50首新曲加精選精采全紀(jì)錄’，表現(xiàn)出'繼往’以及'開(kāi)來(lái)’的雙重意義，也希望藉此與朋友們分享伍思凱的音樂(lè)天空。
 　小伍的新歌'曾經(jīng)愛(ài)你永遠(yuǎn)愛(ài)你’、初出道的第一首歌'愛(ài)要怎么說(shuō)’、跨越千禧年的代表作'秋天別來(lái)’，代表這張'分享伍思凱SKY 1988-200050首新曲+精選精采全紀(jì)錄’專(zhuān)輯的所有情歌，紀(jì)錄小伍音樂(lè)生涯，也與大家分享。