在蔡國(guó)慶的感情史中一共有三段戀情，第一段是異國(guó)戀，對(duì)方是一名美國(guó)女孩叫艾斯，蔡國(guó)慶和艾斯相識(shí)于1994年3月，因?yàn)橐淮窝莩鱿嘤?、相知并相戀，和艾斯苦?年，卻最終因?yàn)樽约焊匾暩杳院筒筷?duì)給予的榮譽(yù)而放棄了去美國(guó)與艾斯結(jié)婚。對(duì)這段逝去的初戀，蔡國(guó)慶的評(píng)價(jià)是“似水如歌”。

    2007年4月，蔡國(guó)慶在《神州音畫》節(jié)目錄制現(xiàn)場(chǎng)坦承了第二段異國(guó)戀情。2003年年底，蔡國(guó)慶出了第一本書《歌樣年華》，首次透露了與瑞士女友瑞婷的異國(guó)情緣。蔡國(guó)慶在飛機(jī)上認(rèn)識(shí)瑞婷的時(shí)候，瑞婷還是一個(gè)十幾歲的小女孩，兩人一見(jiàn)鐘情。瑞婷這個(gè)中文名字還是蔡國(guó)慶給取的。此后，蔡國(guó)慶就成了瑞婷家中的座上客，她的父母很喜歡蔡國(guó)慶。瑞婷回到瑞士后，一直與蔡國(guó)慶保持著書信往來(lái)。但后來(lái)，他們常年以忙事業(yè)為借口，漸漸疏遠(yuǎn)，這段感情最后無(wú)果而終。

    現(xiàn)在的蔡國(guó)慶，再次投入到一段新的異國(guó)戀中，看來(lái)蔡國(guó)慶不做成“洋女婿”誓不罷休。蔡國(guó)慶透露，對(duì)方是個(gè)賢妻良母型的好女人，兩人的感情也很熱絡(luò)，不過(guò)，他依然沒(méi)有結(jié)婚的打算：“我覺(jué)得人生走到這樣的年齡階段，已經(jīng)變得不浪漫了，而結(jié)不結(jié)婚也并不重要，只要在一起快樂(lè)幸福就知足了?！辈虈?guó)慶說(shuō)：“其實(shí)我早該結(jié)婚，早該有小孩，但是因?yàn)槟莻€(gè)時(shí)候可能有太多非分之想，太浪漫了，所以很多早該做的事情沒(méi)有做。其實(shí)，趁著自己年輕的時(shí)候早點(diǎn)結(jié)婚也是人生的一大樂(lè)事，因?yàn)殡S著你的年齡越大，你把婚姻看得太透的時(shí)候，真的是一種難過(guò)，浪漫可能都不是自發(fā)的了?！?/SPAN>

   可以看出，不是蔡國(guó)慶沒(méi)有女友，只是他現(xiàn)在不想結(jié)婚，因?yàn)榻?jīng)歷的事情太多，反而把婚姻和愛(ài)情的關(guān)系看透，不再急于走進(jìn)婚姻。第一段戀情中蔡國(guó)慶是離婚姻最近的一次，在相戀的5年中，先后有2次已經(jīng)把結(jié)婚日期訂好了，可是因?yàn)榘乖诜▏?guó)有優(yōu)越工作不愿回國(guó)，蔡國(guó)慶也不愿離開他的根和歌迷，最終分手。可以說(shuō)這次戀情中，跟所有少男少女一樣，蔡國(guó)慶用盡了所有的精力和浪漫，兩人分手后蔡國(guó)慶久久不能從中掙脫出來(lái)。隨著年齡的增長(zhǎng)，激情和浪漫一點(diǎn)點(diǎn)消失，對(duì)婚姻也慢慢的看淡了，就像蔡國(guó)慶的自我簡(jiǎn)介中“最遺憾的事”一欄中填寫的是“曾經(jīng)錯(cuò)失婚姻”是他心態(tài)最好的寫照。